Oscar Novak (Matthew Perry) es un joven arquitecto que recibe un doble encargo por parte del adinerado Charles Newman (Dylan McDermott). Diseñar un centro cultural y espiar a su amante, Amy (Neve Campbell) una mujer que Charles guarda tan celosamente como sus inversiones. Como suele ocurrir en estas ocasiones él se enamora de ella, pero en contra de lo que suele ocurrir en estas ocasiones, ella está convencida de que él es gay. Y llega el dilema de Oscar.¿Mantiene la máscara sobre su sexualidad para no perder su trabajo, y ser sólo amigo de Amy, o le cuenta a ésta su secreto y así intentar conquistarla, a riesgo de perder su empleo?