Josie Geller (Drew Barrymore) está lista para un cambio. Es la redactora más joven del periódico de una gran ciudad que sueña con que la consideren una auténtica periodista. Josie destaca como la novata más inteligente en el trabajo pero su vida personal es otra historia. Todavía atormentada por su reputación de jovencita "empollona", Josie es una joven de veinticinco años que no ha tenido ni una sola relación amorosa. ¡Nunca la han besado!. Contra todo pronóstico, Josie consigue su primer trabajo como reportera, debe hacerse pasar por una estudiante de bachillerato en una escuela local. La situación se convierte en algo cómico a medida que Josie tiene que hacer juegos malabares para hacer su trabajo, intentar conseguir su primer ligue y luchar contra los traumas pendientes de su adolescencia.