La simple idea de lo que representa el amor romántico puede llevar a ciertas personas a dudar acerca de su viabilidad, su importancia y, en última instancia, acerca del valor que hace falta tener para no sentir miedo para arriesgarse y decidir cambiar tu vida. Sophie Hall (Amanda Seyfried) es una aspirante a escritora de una revista que, junto con su novio Víctor (Gael Garcia Bernal), vuela desde Nueva York a Italia para vivir algo del romance que mucha falta le hace a la relación. Mientras Víctor está fuera, ocupándose de unos asuntos de trabajo, Sofía se encuentra en el famoso patio de Verona de los amantes de Julieta Capuleto de Romeo y Julieta, donde mujeres de todas partes del mundo le dejan a Julieta cartas de amores perdidos y no correspondidos. Ella descubre una carta escrita 50 años antes a Julieta por Claire Smith (Vanessa Redgrave) buscando a un joven italiano que la cautivó siendo adolescente. Para sorpresa de Sophie, su carta inspira a Claire, ahora abuela, para viajar a Verona en busca de su amor perdido (Franco Nero). Acompañada por su nieto Charlie (Christopher Egan), el trío busca por toda la Toscana y descubre que la valentía que todos ellos necesitan para enfrentar el amor no es algo que se obtenga fácilmente. Sin embargo, ella cree que lo que la impulsa a embarcarse en esta aventura es avanzar en su carrera. Pasar de ser responsable de verificar los hechos a convertirse en periodista, representa un gran cambio y Sophie detecta una historia que pudiera ayudarla a impulsar su carrera. Al verse atrapada ayudando a Claire a tener una segunda oportunidad, descubre que en realidad está persiguiendo esa historia porque está huyendo de las historias de su propia vida.