Academia Rushmore narra un año de la vida de Max Fischer (Jason Schwartzman), un estudiante rebelde de la Academia Rushmore, una de las escuelas más prestigiosas del país. Editor del periódico de la escuela, capitán y presidente de numerosos clubs y sociedades, Max es también uno de los peores estudiantes que ha tenido la historia de Rushmore, por eso la idea de que algún día lo expulsen no para de rondarle por la cabeza.En un momento transcendental de su vida, Max se enamora de la elegante profesora Miss Cross (Olivia Williams), pero su conquista se ve frustrada cuando se entera de que su amigo, el Sr. Blume (Bill Murray) y padre de dos compañeros suyos de clase, también intenta conquistar el amor de la señorita Cross.